El ciclo de Ancelotti (2001-Presente) , segundo goleador histórico del Milan.
Para el inicio de la temporada 2001/02 y con el turco Fatih Terim como nuevo director técnico, el Milan fichó a jugadores como
,
,
,
y
. Tras un inicio de campaña decepcionante, Terim fue reemplazado por Carlo Ancelotti. En la Serie A equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la
, donde fue eliminado por el
, luego de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro.
En la temporada 2002/03 el Milan alcanzó la final de la Liga de Campeones, en una trayectoria que lo vio dejar en el camino a equipos como el Ajax (en un infartante partido de vuelta resuelto en el último minuto) en cuartos de final y al Inter de Milán en semifinal. El partido decisivo tuvo como marco al estadio
y a la Juventus como rival, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. El cuadro
rossonero se impuso por penales 3:2 luego de un empate sin goles. El
fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su sexta Liga de Campeones. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio
) el partido de vuelta en la final de la
, ante la
(a la cual había vencido por 4:1 en la ida). A pesar de verse abajo por dos goles en el marcador, el descuento de
otorgaba una mayor tranquilidad al cuadro milanés. El marcador no se movía y para el tercer minuto de descuento, cuando los dados ya estaban echados,
igualó el encuentro para el 2:2 definitivo. De esta manera, el Milan se consagraba por quinta vez como campeón de la Copa de Italia.
Festejos tras la obtención del decimoseptimo
Scudetto en mayo del
.
Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arrivo de la joven promesa brasileña
, junto al también brasileño
y el italiano
, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al
sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional. Para el epílogo del
, se disputó la
, ante
de
, perdiendo la final en definición por penales. Luego de un repunte en la liga, logró establecerse en la punta con relativa comodidad la cual no soltó, conquistando su decimoséptima liga a dos jornadas del término.
En la temporada 2004/05 logró su quinta Supercopa de Italia al vencer a la
por 3:0 (con una
tripleta de Andriy Shevchenko). En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Inter (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Manchester United (en cuartos) y el
(en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de
en el partido de ida). Disputando su segunda final en tres años, cayó en definición por penales ante el
luego de empatar 3:3.