El ciclo de Ancelotti (2001-Presente)


Andriy Shevchenko, segundo goleador histórico del Milan.


Para el inicio de la temporada 2001/02 y con el turco Fatih Terim como nuevo director técnico, el Milan fichó a jugadores como Manuel Rui Costa, Filippo Inzaghi, Andrea Pirlo, Cristian Brocchi y Martin Laursen. Tras un inicio de campaña decepcionante, Terim fue reemplazado por Carlo Ancelotti. En la Serie A equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, luego de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro.
En la temporada 2002/03 el Milan alcanzó la final de la Liga de Campeones, en una trayectoria que lo vio dejar en el camino a equipos como el Ajax (en un infartante partido de vuelta resuelto en el último minuto) en cuartos de final y al Inter de Milán en semifinal. El partido decisivo tuvo como marco al estadio Old Trafford y a la Juventus como rival, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. El cuadro rossonero se impuso por penales 3:2 luego de un empate sin goles. El ucraniano Andriy Shevchenko fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su sexta Liga de Campeones. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). A pesar de verse abajo por dos goles en el marcador, el descuento de Rivaldo otorgaba una mayor tranquilidad al cuadro milanés. El marcador no se movía y para el tercer minuto de descuento, cuando los dados ya estaban echados, Filippo Inzaghi igualó el encuentro para el 2:2 definitivo. De esta manera, el Milan se consagraba por quinta vez como campeón de la Copa de Italia.

Festejos tras la obtención del decimoseptimo Scudetto en mayo del 2004.


Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arrivo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional. Para el epílogo del 2003, se disputó la Copa Intercontinental, ante Boca Juniors de Argentina, perdiendo la final en definición por penales. Luego de un repunte en la liga, logró establecerse en la punta con relativa comodidad la cual no soltó, conquistando su decimoséptima liga a dos jornadas del término.
En la temporada 2004/05 logró su quinta Supercopa de Italia al vencer a la Lazio por 3:0 (con una tripleta de Andriy Shevchenko). En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Inter (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Manchester United (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de ida). Disputando su segunda final en tres años, cayó en definición por penales ante el Liverpool luego de empatar 3:3.