El inicio de una nueva Era

El Milan inició la temporada 1996/97 al mando del uruguayo Oscar Tabárez, quien fichó a jugadores como Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, entre otros. El primer torneo en el que compitió fue la Supercopa de Italia (siendo la quinta vez que la disputaba) la cual perdió 1:2 ante la Fiorentina. En la Liga de Campeones, el equipo acabó eliminado, en la fase de grupos tras perder 2:1 ante el Rosenborg. Tabarez fue reemplazado por Arrigo Sacchi, quien no pudo revertir la suerte del equipo que terminó en la undécima posición. Al final de la temporada, se despidieron los históricos Franco Baresi (retirando el dorsal número 6 en su honor) y Mauro Tassotti.
En la temporada 1997/98 Fabio Capello tomó las riendas del equipo. Entre las contrataciones que solicitó y los dirigentes consiguieron estaban jugadores como Christian Ziege, Ibrahim Ba, Patrick Kluivert, Giampiero Maini, Massimo Taibi, Winston Bogarde, Maurizio Ganz, Jesper Blomqvist, Steinar Nilsen, Andreas Andersson y Leonardo. A pesar de ello el equipo acabó en la decima casilla de la Serie A. En la Copa de Italia (torneo donde se destacó el 5:0 al Inter de Milán en cuartos de final), logró acceder a la final, la cual perdió ante la Lazio por un marcador global de 2:3.