En la temporada del 2005/06, sigue siendo protagonista del campeonato local y la Liga de Campeones, llegando en esta última a semifinales, tras vencer (en dramáticos partidos de vuelta en el San Siro) al Bayern Munich (en octavos de final y gracias a un categórico 4:1) y al Olympique de Lyon (en cuartos de final y resolviendo la eliminatoria en los últimos minutos). Cayó, en la que fue una disputada semifinal, ante el Barcelona por un marcador global de 0:1.

Kaká, jugador brasileño y una de las piezas fundamentales en la obtención del scudetto el 2004 y de la Liga de Campeones el 2007.


Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones luego de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 44 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil. La situación se agravó aun más, tras la salida de Andriy Shevchenko del club. A pesar de los contratiempos, logró disputar la Liga de Campeones, donde se dio inicio a una campaña épica la cual emprendió desde cero, partiendo por eliminar (en la tercera fase previa) al Estrella Roja de Belgrado (luego de ganar 1:0 en el San Siro y 2:1 en la ida), con lo que accedió a la fase grupos. Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Celtic (en octavos de final), el Bayern Munich (en cuartos de final) y el Manchester United (en semifinales). Tras aquel largo tramo, el equipo accedió a su undécima final en esta competición. El duelo decisivo (jugado en Atenas) lo tuvo, una vez más, cara a cara frente al Liverpool, sobre el cual se impuso por 2:1 gracias a los goles de Filippo Inzaghi. De esta manera alcanzó su séptima corona europea y la decimosexta a nivel internacional.
En la temporada 2007/08, el Milan disputó, por octava ocasión en su historia, la Supercopa de Europa ante el Sevilla español, sobre el cual se impuso por 3:1, adjudicandose por quinta ocasión dicho trofeo. Posteriormente, tras vencer a Boca Juniors por un marcador de 4:2, se transformó en el primer club europeo en obtener la Copa Mundial de Clubes y en el club más laureado a nivel internacional. El cuadro rossonero arrivó hasta octavos de final en la Liga de Campeones, donde quedó eliminado ante el Arsenal. En el campeonato local finalizó en la quinta ubicación, clasificandose para la Copa de la UEFA.