Copa Reebok

En 1997 es invitado a la Copa Internacional Reebok junto a Borussia Mönchengladbach de Alemania, Necaxa de México y Palmeiras de Brasil. En el primer partido empata 2-2 con el Palmeiras, venciéndolo en los penales y en la final vence a Borussia Mönchengladbach 2-0.12 En la Copa Mustang I del Torneo 1996/97, Junior queda cuarto con 48 puntos, recibiendo una bonificación de 0,25 puntos para la Reclasificación. En la Copa Mustang II, Junior termina sexto del grupo B. En la Reclasificación, Junior termina séptimo con 65,25 puntos quedando eliminado del torneo.13 Al final del año salen del equipo José María Pazo y Oswaldo Mackenzie.
Luego de un año sin trascendencia en materia de títulos, en 1999, vuelve al equipo José María Pazo y un jugador que marcaría el inicio de una nueva generación de futbolistas costeños en Junior: Hayder Palacio. Junior clasificaría ese año a su séptima Copa Libertadores. Al final de la temporada salen del equipo Iván René Valenciano, Víctor Danilo Pacheco y José María Pazo.
En el año 2000 llegan al equipo otros dos jugadores insignes de la nueva generación: Emerson "El Piojo" Acuña y Martín "El Toro" Arzuaga. Ese año Junior enfrenta en su séptima participación en la Copa Libertadores, haciendo su mejor participación en fase de grupos al terminar líder con 12 puntos. En los Octavos de Final, se enfrenta al Atlas de México perdiendo por un global de 5-1. En el torneo doméstico Junior termina segundo en el cuadrangular final con 9 puntos (1 menos que el campeón América de Cali).14 obteniendo su cuarto subcampeonato y su octava clasificación a Copa Libertadores. En esta copa, Junior llega hasta octavos de final quedando eliminado a manos del Boca Juniors de Argentina con resultado global de 4-3.
En 2002 llega al equipo el entonces juvenil Macnelly Torres, otro jugador de la nueva generación.
Al año siguiente en la Copa Mustang I, Junior obtiene su quinto subcampeonato al perder en una apretada y muy polémica final ante el Once Caldas con un global de 1-0. Ese año Junior clasifica a su primera Copa Sudamericana