Winamp soporta una amplia variedad de formatos de archivos actuales y especializados de música, incluyendo MIDI, MOD, MPEG-1 audio layer 1 y 2, AAC, M4A, FLAC, WAV, OGG Vorbis y Windows Media Audio. Soporta la reproducción sin espacios en blanco para MP3 y AAC, y Replay Gain para igualar volumen de las pistas. Además, Winamp puede reproducir e importar música de discos CD de audio, de forma opcional con CD-Text, y también puede grabar música en CDs. Winamp soporta la reproducción de Windows Media Video y Nullsoft Streaming Video, así como la mayoría de los formatos de video soportados por Windows Media Player. Sonido Envolvente 5.1 es compatible con los formatos y decodificadores permiten.

Winamp soporta muchos tipos de streaming de medios: radio por Internet, Televisión por Internet, XM Satellite Radio, el vídeo de AOL, el contenido de Singingfish, podcasts y feeds RSS.También tiene soporte extendido para los reproductores multimedia portátiles, y los usuarios pueden acceder a sus bibliotecas de los medios de comunicación a través de conexiones a Internet.
Puede ampliar la funcionalidad de Winamp mediante el uso de plug-ins, los cuales están disponibles en la página web de Winamp.

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