Nuevas perspectivas
En 1997 para el Once Caldas se inicia la era de Javier Álvarez sin muchas expectativas; para muchos la llegada de Álvarez era una incógnita por su falta de experiencia en el manejo de jugadores a nivel profesional. Su primera prueba dirigiendo al Once Caldas fue notable; sólo un mal comienzo del torneo lo privó de ganar en el grupo que ganó Deportes Quindío con 12 puntos, Once Caldas quedo segundo con 10 puntos. Es de destacar que dejaron atrás a importantes rivales como Atlético Nacional y Deportivo Cali. En el acumulado total de adecuación, Once Caldas ocupó el cuarto lugar.[11]
En el año de 1998 el equipo realiza una campaña histórica en el Campeonato colombiano. Obtuvo la mayor puntuación en la historia de todos los certámenes realizados en el país, con un total de 125 puntos,[12] clasificándose a la por primera vez a la Copa Libertadores de América, y terminando subcampeón del campeonato en una final de ida y vuelta frente al Deportivo Cali. Al finalizar el campeonato el entrenador Javier Álvarez abandona el equipo para entrenar a la Selección Colombia.[12]
Ese mismo año al Once Caldas le correspondió relevar a Millonarios en la participación de la Copa Conmebol 1998 porque el equipo de la capital colombiana fue invitado a participar en Copa Merconorte 1998.[12] El Caldas se enfrento con el Santos de Brasil en la primera fase, perdiendo 2-1 en Brasil y ganando por el mismo resultado en Manizales. Pero el equipo 'Blanco' quedo eliminado 3-2 en la definición mediante tiros desde el punto penal. Aunque el resultado no fue el mejor, fue así como el Once Caldas comenzó una época con abundantes participaciones en torneos internacionales de primer nivel.
Copa Libertadores 1999


Tras quedar líder en la reclasificación del torneo colombiano y subcampeón el Once Caldas se clasificó a la Copa Libertadores 1999, siendo esta su primera participación en la Copa Libertadores de América. El Once caldas quedo emparejado en el Grupo B junto con el Vélez Sársfield de Argentina, River Plate y el Deportivo Cali de Colombia.
Tras perder con el Deportivo Cali en Cali 1-0. El 2 de marzo de 1999 conseguiria una victoria que quedaria en la historia venciendo 4–1 al Ríver Plate en Manizales, con una magnífica actuación Edwin Congo. Luego empataria 0-0 con Vélez Sársfield en Manizales.
En los partidos de vuelta, el Once caldas le ganó 3-0 al Deportivo Cali en Manizales. En sus dos visitas a Argentina perdió 1-0 y 3-0 contra Vélez Sársfield y River Plate, respectivamente. Así, el Once Caldas quedó último del Grupo B con siete puntos, a dos puntos del primero que fue Vélez Sársfield y a un punto de la clasificación. De esta forma el Once Caldas comenzó su incursión en la Copa Libertadores. Tras recibir visitas de importantes clubes internacionales el Once Caldas se mantenía sin derrotas en el Estadio Palogrande.
Tras la participación del Once Caldas en el torneo continental ocurrió algo que cambiaría la historia del club. La venta de Edwin Congo al Real Madrid que supondría unos 5.5 millones de dólares para el club,[13] que haría mejorar notablemente su situación económica.
Copa Libertadores 2002


En la segunda participación del Once Caldas en la Copa Libertadores, se enfrentó al Flamengo de Brasil, Universidad Católica de Chile y Olimpia de Paraguay. Ganó 1-0, 3-0 y 2-1 al Flamengo, Universidad Católica y Olimpia, respectivamente, todos jugando como local en el Estadio Palogrande que continuaba con una racha de seis partidos invicto. No obstante, Caldas perdió todos sus partidos como visitante 3-2 contra el Olimpia, 4-1 contra Flamengo y 3-1 con la Universidad Católica, quedando eliminado en la primera fase con nueve puntos, nuevamente a dos puntos del primero y a un punto de la clasificación.