Años 80

Convencido de que estaba haciendo su última película, Scorsese invirtió todas sus energías en Raging Bull (Toro salvaje), sobre la vida y la carrera pugilística del violento y perturbado Jake LaMotta, de nuevo sobre guión de Paul Schrader, que adaptaba libremente las memorias del deportista. Scorsese decidió rodar en blanco y negro, en parte para atenuar el rechazo a la enorme violencia del filme y en parte para hacerlo más realista, pero también perdió así gran potencial comercial. Robert De Niro interpretó con gran talento a LaMotta (ganaría su segundo Óscar por este papel), y Joe Pesci a su hermano. Además, esta película supone el comienzo de la colaboración con la montadora Thelma Schoonmaker, viuda de Michael Powell, a la que conoció trabajando en los documentales Street Scenes y Woodstock, y que desde entonces ha sido fiel colaboradora en todos sus proyectos y que le ayudaría a cristalizar sus ideas sobre montaje.
La película no alcanzó ningún éxito de público, pero afianzó nuevamente a Scorsese en el podio de los realizadores más poderosos del panorama norteamericano, a la vez que de los más arriesgados, en pleno momento de crisis, con los estudios radicalizando sus ideas y con los autores en estado de sospecha tras los fracasos de directores como Michael Cimino y Francis Ford Coppola. Recuperado por tanto de sus adicciones, Scorsese empezó la nueva década con una película votada la mejor de la década de 1980, por la revista británica Sight and Sound.
Por entonces Scorsese ya le daba vueltas a dos proyectos que tardarían en ver la luz: The Last Temptation of Christ (La última tentación de Cristo, 198 adaptación del libro de Nikos Kazantzakis, La última tentación (1951), y Gangs of New York. Originalmente, la primera iba a ser producida bajo el sello Paramount en 1983 con Aidan Quinn en el papel de Jesús y Sting en el de Poncio Pilatos. Sin embargo, Paramount se retiró días antes de comenzar la filmación, argumentando presiones de grupos religiosos, por lo que el proyecto tuvo que esperar casi cinco años. La segunda sería una colosal producción para la que el director no tuvo inversión hasta veinte años después.
Tres años después de su drama sobre el boxeo, Scorsese estrenaría una de sus películas menos conocidas y más reivindicables, la comedia negra King of Comedy (El rey de la comedia), de nuevo interpretada por De Niro, que daba vida a un fanático de un cómico encarnado por Jerry Lewis. Nuevo fracaso de taquilla.
En 1985 regresa a Nueva York para rodar un filme más acorde a lo que generalmente se espera de él, un retrato de los bajos fondos neoyorquinos. After Hours representa, en cierta medida, un retorno a ambientes en los que él se maneja a la perfección, aunque esta ocasión se trata de un relato con tintes kafkianos, en el que un pseudo yuppie vive una delirante pesadilla dentro de los límites más perturbadores de Soho. La película obtendría un más que digno resultado en taquilla y le reportaría a Scorsese el premio al mejor director en el Festival de Cannes.
En 1986, dirigió The Color of Money (El color del dinero), protagonizada por Paul Newman, Tom Cruise y Mary Elizabeth Mastrantonio. El filme es una secuela de The Hustler (El buscavidas, de Robert Rossen), en la que Paul Newman ya interpretó al jugador de billar Eddie Felson. En esta ocasión se trata de un homenaje, y a la vez, segunda parte hacia aquel mítico filme, pero en color y proponiendo una aventura plenamente scorsesiana, con un ya maduro Felson redimiéndose de su pasado. Segundo Óscar para Newman, éste como Mejor actor después de que el año anterior ganara uno como homenaje a toda su carrera.
Finalmente Scorsese pudo filmar The Last Temptation of Christ (La última tentación de Cristo) en 1988, con un presupuesto modesto pues Scorsese sabía que el filme no iba a arrasar en las taquillas. Sin embargo, no anticipó el furor y la controversia que iban a desatarse cuando el filme fue estrenado al año siguiente. Las protestas en todo el mundo llegaron a la quema de varias salas, y a su prohibición durante más de quince años en algunos países. Por este filme, Scorsese recibió su siguiente nominación al Óscar al mejor director, que tampoco ganó. Sin embargo, el respaldo que varias figuras del mundo político le dieron a esta película otorgó credibilidad y prestigio al filme.
En 1989 se reunió con sus amigos Francis Ford Coppola y Woody Allen para rodar el filme colectivo Historias de Nueva York, para el que cada uno de ellos dirigiría un mediometraje. El primero de ellos es precisamente el de Scorsese, y quizá el mejor: Life Lessons, sobre las relaciones amorosas de un pintor deprimido (interpretado por Nick Nolte), quien intenta inspirarse gracias a la presencia de Rosanna Arquette.
Años 90

Lo primero que se vio en 1990 dirigido por él fue el alabado corto documental Made in Milan, en torno a la figura de Giorgio Armani. Pero ese año Scorsese dirigiría su primera película sobre la mafia desde Mean Streets.
Con Goodfellas Scorsese regresa al aprendizaje acumulado en Little Italy, para contarnos la historia verídica del ex gángster Henry Hill, interpretado por el entonces emergente Ray Liotta. En tono elegíaco, crispado y cínico, narra tres décadas en la vida de un trío de gangsters (Liotta, un recuperado Joe Pesci y De Niro) que trabajan para una familia siciliana asentada sobre todo en los alrededores del aeropuerto de Nueva Jersey. Considerada por muchos analistas como una de las películas más importantes sobre la mafia que se han hecho, Goodfellas propone una irónica versión del sueño americano, pervirtiéndolo a través de los ojos de Hill.
La película obtuvo un sinfín de alabanzas, y era la favorita para los premios Óscar, largamente codiciados por Scorsese dada su cinefilia, pero perdió en favor del inferior Dances with Wolves de Kevin Costner (Bailando con lobos), aunque Pesci se alzó con la estatuilla a mejor actor en papel de reparto.
Scorsese prosiguió su carrera haciendo un remake de una película clásica que protagonizó Robert Mitchum en 1962: Cape Fear, (El cabo del terror, El cabo del miedo), contó con De Niro como Max Caddy, Nick Nolte como Sam Bowden, Jessica Lange como su mujer y una debutante Juliette Lewis como la hija de ellos. Resultó el mayor éxito económico de su director hasta la fecha, aunque teniendo en cuenta que iba en principio a ser dirigida por Steven Spielberg mientras él haría La lista de Schindler (luego se intercambiaron proyectos), y teniendo en cuenta que Spielberg ganaría el Óscar por ésta, supuso una nueva decepción más respecto al Óscar.
En 1993 Scorsese regresaría a un cine mucho más personal y arriesgado, con la adaptación de Edith Warthon, en uno de sus textos más célebres: The Age of Innocence (La edad de la inocencia). Con Daniel Day-Lewis, Michelle Pfeiffer y Winona Ryder, muchos se sorprendieron de ver a Scorsese en un proyecto a lo Visconti, no sabiendo quizá lo mucho que admira él al director italiano. La película goza de una gran consideración crítica, y se mantiene hoy como un discurso más de su director dentro de la ciudad de Nueva York.
En 1995 rodó una nueva historia de gangsters, con un dúo conocido (De Niro y Pesci), y la sorprendente aportación de una fenomenal Sharon Stone, Casino, sobre los casinos controlados por la mafia en los años 70 y 80 en la ciudad de Las Vegas. Tres horas de melodrama en la línea de sus aportaciones al género y con un tono melancólico desconocido hasta el momento.
1997 sería el año de otro proyecto no muy bien recibido por sus admiradores, que siempre esperan películas de la mafia: Kundun, sobre la vida y exilio del decimocuarto Dalái Lama, una película que algunos sectores críticos intentan reivindicar.
En 1999 estrenó Bringing Out the Dead, que viene a ser como la otra cara de la moneda de la pesadilla urbana de Taxi Driver, con un paramédico (Nicolas Cage) noctámbulo incapaz de olvidar que una noche no pudo salvar a una drogadicta e intenta redimirse. La película fue acogida con frialdad.