Historia:
Three Dollar Bill, Yall$
En 1997 Limp Bizkit graba Three Dollar Bill, Yall$ con Ross Robinson, productor de KoЯn y con Flip/Interscope. En enero de 1998 la emisora de rock KUFO de Portland, Oregón, empezó a radiar "Counterfeit". Durante cinco semanas la pincharon 50 veces y el grupo empezó a ganar cierta fama en esa zona. En realidad los oyentes ignoraban que lo que habían estado escuchando era básicamente un anuncio encubierto, ya que Flip/Interscope había pagado 5.000 dólares para que radiaran la canción.[5] Una pequeña coletilla al inicio del tema en la que se escuchaba "Por gentileza de Flip/Interscope" hacía que legalmente no se pudiera considerar como un soborno a la emisora, sino simple publicidad. El grupo contaba con un pequeño círculo de seguidores gracias a sus actuaciones en el Warped Tour y el Ozzfest, en las que Durst salía al escenario desde el interior de una taza de agua gigante. Pero fue su participación en la gira Family Values (junto a KoЯn, Ice Cube y Rammstein) y su versión metalera del "Faith" de George Michael la que los lleva a conseguir el apoyo de la MTV y finalmente el doble platino, consiguiendo unas ventas superiores al millón y medio de copias.
Significant Other
Después de todo lo que tuvo que ver con Three Dollar Bill, Yall$ (grabación y giras), Durst comienza a desarrollar otra de sus facetas, la de cazatalentos. Durst descubre grupos como Staind, Cold, Puddle of Mudd y Taproot. Además, Durst es designado vicepresidente senior en Interscope Records a principios de julio. El grupo comienza la grabación de un nuevo disco, esta vez con el productor Terry Date. El resultado es Significant Other, disco que incluye colaboraciones de Jonathan Davis de KoЯn, Scott Weiland de Stone Temple Pilots y el rapero Method Man, entrando directo al nº 1 del Billboard en julio de 1999. La polémica esta vez viene servida por su single "Nookie", con un estribillo que reza "Lo hice todo por el 'nookie', por el 'nookie' y así podrás comer tu galletita y pegala en tu, si, y pegala en tu, si, y pegala en tusi, y pegala ". El problema es que 'nookie' en español es el acto sexual, y cuando durante su actuación en Woodstock 99 se producen varios asaltos sexuales entre el público, los sectores mediáticos más conservadores se alertan y critican muy duramente a Durst y a su banda, acusándolos de incitar a la violencia contra las mujeres. Pese a todo, Significant Other vuelve al nº1 de las listas desbancando a los Backstreet Boys. Su participación como cabezas de cartel de la segunda edición del Family Values les consagra como líderes de una nueva generación de fans (la del llamado ADIDAS Rock) y acaban vendiendo ocho millones de su segundo álbum.
Impávidos ante tales declaraciones, Limp Bizkit continúa con su Family Values Tour, en el que Durst vuelve a ser el centro de la polémica y sale en los titulares de cientos de revistas y periódicos, debido a desplantes. Durante el polémico caso Napster del 2000, Durst se posiciona como uno de los artistas más abiertos ante el programa de intercambio de ficheros, defendiendo la legitimidad de este tipo de software e inician una guerra dialéctica con Metallica, principal grupo anti-Napster. Durante esa "guerra" verbal, Durst afirmó que "la relación entre Napster y nuestra gira es sencillamente que nosotros les pedimos dinero para poder hacerla gratuita y ellos accedieron. Eso es todo. ¡A quién le importa lo que puedan hacer los de Metallica! Nosotros queríamos hacer un concierto gratis para los fans y Napster nos lo ha permitido, además gracias a eso estamos consiguiendo mucha atención. Además, yo personalmente no puedo bajarme música, porque tengo Macintosh y ellos no tienen aún un programa capaz de trabajar con Macintosh. Puedo meterme, pero no bajar temas. De todas maneras, me gustaría saber cuánta gente se ha convertido en fan de Limp Bizkit después de habernos descubierto allí". Ese mismo verano, embarca a todo Limp Bizkit en un viaje patrocinado por Napster y en donde actúan junto a Cypress Hill. Todo esto prepara el camino para la edición en octubre del tercer disco de la banda, Chocolate Starfish and the Hot Dog Flavored Water.
Luego de las polémicas ocurridas por la actuación en Woodstock, las controversias empezaron a envolver a los miembros del grupo. Durst, especialmente, empieza participar en peleas con Trent Reznor de Nine Inch Nails, la banda de metal alternativo Slipknot, y el antiguo guitarrista de Ozzy Osbourne, Zakk Wylde; la violencia física con Scott Stapp, vocalista de Creed, las guerras verbales con el rapero Eminem, y más tarde, Bruce Dickinson de Iron Maiden.