Cuando salió elegido Andrés Pastrana, santos venía de trabajar con Álvaro Leyva en la sala de situación de la ONU en Bogotá, de donde salió la idea del despeje con las Farc. Y entró a formar parte de la Comisión de Acompañamiento Internacional para hacerle veeduría a la zona de distensión en el Caguán. al darse cuenta que “ahí no había ningún tipo de coordinación” se salió el grupo. Y se convirtió en un crítico mordaz de Pastrana hasta que en julio de 2000 se convirtió en su Ministro de Hacienda.