Este es el calendario de los octavos de final:


Duelos especiales
La eliminatoria entre Barça y Stuttgart vivirá el regreso de Aleksandr Hleb al Camp Nou, donde estuvo la pasada temporada pero nunca llegó a ganarse la confianza de Josep Guardiola. Los otros dos enfrentamientos en los que están los equipos españoles tendrán un sabor especial. En el CSKA estuvo hasta hace pocas semanas entrenado por Juande Ramos, técnico que llevó a los hispalenses a la consecución de la Copa de la UEFA 2006 y 2007 y Supercopa de la UEFA 2006. El duelo del Real Madrid con el equipo francés es ya un habitual en la competición, después de que ambos equipos se vieron las caras en las fases de grupos de las temporadas 2005/06 y 2006/07, mientras que el delantero madridista Karim Benzema volverá a la que fue su casa durante cinco temporadas.
Regreso a banquillos conocidos
Una situación muy similar vivirá José Mourinho, ya que el capricho del destino le ha deparado que su FC Internazionale Milano se las verá con el Chelsea FC, por lo que el técnico regresará a Stamford Bridge, donde estuvo tres temporadas. Parecidas sensaciones vivirá Carlo Ancelotti, ya que el italiano, ahora ténico de los blues, jugó cinco temporadas en el conjunto rossoneri y lo dirigió durante ocho campañas. También tiene un sabor especial el duelo entre AC Milan y Manchester United FC, donde se reeditará la semifinal de la temporada 2006/07, campaña en la que el Milan consiguió la Champions. Además, David Beckham, que llegará cedido en enero al equipo de la Serie A, volverá a Old Trafford, estadio en el que se hizo futbolista.
Eliminatorias igualadas
Por su parte, el resto de las eliminatorias parten en igualdad de condiciones. Destaca la que enfrentará a FC Bayern München con ACF Florentina, en la que el delantero italiano del conjunto alemán Luca Toni se las verás con el equipo en el que militó dos temporadas en la Serie A. Donde también saltarán será entre FC Porto y Arsenal FC. Los portugueses volverán a vérselas con un equipo londinense, tras haberlo hecho con el Chelsea en la presente fase de grupos y con los gunners en la pasada campaña. Por último, el FC Girondins de Bordeaux, revelación del torneo con una gran fase de grupos, ha visto como la suerte le ha sonreido, ya que deberá enfrentarse con el Olympiacos FC.