Después de la muerte de su amigo Jason Andrew Relva, grabaron el single "J.A.R." en 1995, en honor a su amigo fallecido recientemente, seguido del álbum Insomniac. En respuesta a la simplicidad de Dookie este álbum es más oscuro, no teniendo el mismo éxito que el anterior, aunque llegó a vender 2 millones de copias.

1997 - 2002, Nimrod, Warning: y recopilatorios (International Superhits!, Shenanigans)


Tras cancelar la gira europea de Insomniac la banda dedicó la siguiente mitad del año encerrarse a escribir un nuevo material, sacando Nimrod en octubre de 1997 más artístico y conceptual que los anteriores. Consiguió el doble platino por el éxito inesperado de "Good Riddance (Time of your Life)", el cual había sido escrito para Insomniac y que aparece como lado B en uno de los sencillos de ese disco, pero Billie Joe decidió guardar este tema para un "momento más apropiado"; Además esta canción estuvo a punto de no ser incluida ni siquiera en Nimrod debido a que Billie Joe creía que parecía una canción para chicas (a too girly song).

Una de las razones por las que hubo mucho tiempo de transición entre Nimrod y Warning es que Billie Joe se encontraba en un punto crucial de su matrimonio y tenía que pasar más tiempo en casa.
Green Day durante un concierto

Puede ser que de estos problemas se haya inspirado para escribir "Church On Sunday" que aparece en el álbum Warning, la cual habla sobre cómo Billie Joe hizo para salvar su matrimonio, el cual estaba a punto de venirse abajo.

Después de un descanso para dedicar su tiempo a sus familias fuera de los focos, publicaron Warning en noviembre de 2000, el álbum menos punk, con influencias de Bob Dylan y de The Beatles. El trabajo no tuvo la repercusión esperada. Aun así, este álbum es rico musicalmente, muestra un estilo experimental muy al estilo Green Day, cuyas canciones eran más maduras, ya no hablan tanto sobre la frustración adolescente, se dedica más bien a ser un individuo, encontrar tu propio camino en la vida sin importar los problemas que traten de detenerte.

En 2001, sacaron su recopilación de grandes éxitos, International Superhits, que incluía María y Poprocks & Coke como canción inédita, así como la colección de vídeos: International Supervideos, el lanzamiento de este álbum, junto a Shenanigans(2002) alimentaron los rumores de que la banda estaba en el punto más bajo de su carrera y al borde de la separación.

En 2002, se unió en una gira con Blink-182, la llamada Pop Disaster Tour que ayudó a la banda a recobrar algo de fama, y la banda recibió mejores críticas que Blink-182. Decidió tomarse un tiempo tras el cierre del Pop Disaster Tour, para pasar tiempo con sus familias y reflexionar sobre el futuro de la banda.

2003 - 2006, American Idiot

La banda entró en el estudio en 2003 tras un largo descanso, y tuvieron gran comunicación con sus seguidores a través de su página oficial publicando frecuentemente algunas fotos de ellos haciendo rarezas.
Green Day durante el Rock am Ring

Mientras la banda estaba en los estudios surgió un grupo llamado The Network, en el que sus miembros estaban encapuchados con un sonido muy parecido al de la banda. El nombre de su líder, Fink, recuerda al título de The Ballad of Wilhelm Fink (una canción de 30 segundos que escribió Green Day para el recopilatorio Short Music for Short People) y Wilhelm Fink es el seudónimo que Billie Joe ha usado en varias ocasiones. Además el álbum de la banda (Money Money 2020), está publicado en Adeline Records, propiedad de Billie Joe. Sin embargo, la banda desmintió los rumores de una maniobra de marketing.

Después de grabar doce canciones el ordenador en el que estaban las copias maestras fue robado del estudio, estas canciones estaban orientadas para un álbum llamado: Cigarettes And Valentines. La banda decidió no hacer las mismas canciones dos veces y se centraron en el estudio, tras varios meses discutiendo, y sin expresar sus emociones al resto del grupo, decidieron abrirse y Billie Joe les confesó que le gustaría hacer la Bohemian Rhapsody punk del siglo XXI.
Mike Dirnt en el tour de American Idiot

Empezaron a grabar desde cero, buscando posiciones de otros estilos, tocando desde salsa, hasta versiones de villancicos. Billie Joe dijo que eligieron escribir sus canciones de esta manera al haber obtenido el respeto del mundillo musical, y que los comentarios sociales es parte natural del crecimiento de una banda.

De ahí salió en 2004 American Idiot, título que es una doble mofa hacia American Idol, y hacia la administración Bush. Etiquetado como Opera Punk , relata las historias de St. Jimmy y Whatsername. Dos de las pistas, Jesus of Suburbia y Homecoming, constan de 5 y media partes con una gran variedad de estilos en los más de 9 minutos de cada una.

Según Billie Joe, Un día Mike estaba en el estudio y tocó una pieza de un poco más de de 30 segundos. No sé, me gustó tanto que quise hacerlo yo también. La que hice se la conecté a su parte, entonces Tré hizo otra y la conectó a la mía y así sucesivamente hasta que grabamos diez minutos. Fue solamente pasar un buen rato.

La canción "American Idiot" fue escrita por la banda como un estamento público como respuesta a la escena de confusión que se vive en la sociedad estadounidense desde el 11S. El disco obtuvo un Premio Grammy en 2005 por el Mejor álbum de Rock además de otras dos nominaciones. Durante todo el año 2005 la banda hizo la gira American Idiot Tour de 2005.

El día 28 de agosto de 2005, el grupo se llevó siete de las ocho nominaciones de los premios MTV VMA. La única estatuilla que no se llevó fue la de mejor dirección artística, en la que Gwen Stefani fue galardonada por What You Waiting For?

El 15 de noviembre de 2005 el grupo sacó a la venta el álbum en directo: Bullet in a Bible, que incluye un documental sobre el mayor concierto de su historia en Milton Keynes (Inglaterra) y un CD con 14 pistas en directo.

2006 - 2008 , American Idiot

Durante 2006 la banda ha publicado algunos sencillos con destino benéfico, como la canción a dúo con U2, The Saints are Coming para recoger fondos a favor de las víctímas del huracán Katrina

En el 2007, la banda sacó un nuevo sencillo, el el cover de la canción de John Lennon , Working Class Hero en apoyo a las víctimas de la guerra civil de Darfur, también hicieron un cameo en Los Simpson: la película, donde también interpretan el tema principal del film, en el cual, más tarde, fallecen en medio del concierto. En una escena siguiente, en homenaje hacia sus personas, tocan la versión fúnebre de American Idiot.

En diciembre de 2007 apareció en MySpace una banda de Garage Rock bajo el nombre de The Foxboro Hot Tubs, no había ningún tipo de información acerca de sus miembros, pero su cantante tenía una voz similar a la de Billie y pertenecían a Reprise Records, al igual que Green Day. En primavera de 2008, Billie confirmó que ellos eran la misteriosa banda y que lanzarían un álbum bajo esa identidad, el álbum se publicó en mayo, titulado Stop, drop and roll!! y realizaron una pequeña gira por su país.

En 2008 aparecio en la red una nueva versión de Boulevard of Broken Dreams en la que se crea un mix con una famosa canción del grupo Oasis.

2008 - 21st Century Breakdown

Tras un trabajo que comenzó en 2006, en la gala de los Grammy de 2009, Billie Joe anunció el título del siguiente trabajo de la banda, 21st Century Breakdown y el lanzamiento en abril del primer single, Know Your Enemy, según Billie Joe este disco tiene un estilo mas Power Pop y de contenido político, el álbum es una nueva Opera punk que trata la historia de Christian y Gloria, una pareja que da su visión en un comienzo de siglo caótico, la banda ha comenzado el 21st Century Breakdown World Tour, gira mundial que durará hasta 2010, posteriormente ha aparecido un nuevo single, 21 Guns.