A fines de 1872 la policía efectuaba visitas a las escuelas del sistema público de Boston con la esperanza de encontrar al sádico bribón a quien creían, pronto se convertiría en un temible homicida. Un día de Septiembre visitaron la escuela de Pomeroy, pero el joven Kennedy no podía identificar entre los alumnos a su atacante. Ese mismo día que la policía había visitado su salón, Pomeroy al regresar a su casa, decidió darse una vuelta por la estación policial y al pasar tan cerca, fue súbitamente identificado por Kennedy quien continuaba con sus declaraciones. No esta muy claro el porque de esta conducta pero es muy posible que Pomeroy haya estado involucrado en una suerte de juego del gato y el ratón con la policía. Eso ha ocurrido muchas veces con psicópatas de ese estilo. Cuando Pomeroy pasaba, Kennedy lo alcanzó a ver en la estación y logró hacer que la policía persiguiera al sádico bribón que inmediatamente fue puesto bajo arresto. A pesar del intenso y severo interrogatorio, Pomeroy se mantuvo tranquilo clamando su inocencia en todo momento. Lo despertaron a media noche en la celda donde había sido confinado y con la amenaza de ser encarcelado por 100 años, finalmente Jesse Pomeroy se dio por vencido. Al día siguiente fue llevado para que todas sus víctimas lo identificaran lo cual parece ser ocurrió sin mayor problema. Entonces lo que faltaba era que un magistrado le dictara sentencia. Como se esperaba, su madre testificó a favor de Pomeroy, porque no podía ser de otro modo. Cuando le preguntaron por qué lo había hecho, solo atino a decir "no pude evitarlo..." a la vez que agachaba su cabeza en señal de vergüenza. La sentencia fue el ingreso a un reformatorio juvenil hasta que cumpliera 18 años, es decir la mayoría de edad. Madre e hijo psicópata abandonaron en lágrimas la corte según las crónicas de la época.
El reformatorio juvenil Westborough se convirtió en el siguiente hogar de Jesse Pomeroy. Aquel lugar albergaba a jóvenes infractores y a muchachos malcriados o difíciles de tratar a quienes sus padres enviaban ahí para quitarse un gran peso de encima. Instituciones de este tipo difícilmente reformaban a alguien en esa época. Simplemente el hecho de encerrar bribones peligrosos provocaba en ellos la aparición de una mentalidad salvaje y oportunista en que los más fuertes sometían al resto. En un lugar así podría florecer un chico listo y sádico como Pomeroy quien desde un principio entendió que si deseaba salir antes de cumplir los 18 años debía demostrar una conducta intachable. Según se cuenta, vivió la mayor parte del tiempo en soledad pues los chicos mayores lo molestaban y los menores le sacaban la vuelta, conscientes del porque estaba ahí recluido. La dura rutina de Westborough consistía en trabajos forzados y clases obligatorias diarias. Como un interno modelo Pomeroy evadió eficientemente los castigos y las reprimendas, pero siempre estaba al tanto de todo detalle e incidentes cuando alguien era castigado. Tras quince meses de encierro el comité de libertad condicional aprobó su salida. Mientras Jesse purgaba condena, su madre hacía campaña por la liberación y exoneración de su hijo enviando cartas a las autoridades y a quien estuviera dispuesto a escuchar su punto de vista, sin embargo fue la buena conducta de Pomeroy que movió a los magistrados juveniles a liberarlo.
Los Pomeroy prometieron esmerarse en la vigilancia de su hijo a quien habían dejado vagar más de la cuenta. La señora tenía una tienda de ropa y su hijo mayor un puesto de periódico, negocios en los cuales emplearían al joven Jesse para que no perdiera el tiempo. A pesar de los horribles crímenes de que se había acusado a Pomeroy, la policía consideraba que no se debía ser muy duro y por mucho tiempo contra el chico y que se le debía dar una oportunidad de redimirse asimismo. A ninguna autoridad se le ocurrió informar a nadie en la comunidad donde vivía Pomeroy, que éste había sido liberado. La gente vivía bajo la creencia de que el sádico bribón del ojo blanco estaría bien guardado por varios años.
No pasaron ni los dos meses en libertad cuando Pomeroy atacó cuando la oportunidad se presento a la puerta de la tienda de su mama. El 18 de Marzo de 1874 muy temprano Jesse efectuaba la limpieza y platicaba con un empleado de apellido Kohr, de la misma edad que Pomeroy cuando llegó la niña Katie Curran a preguntar por un cuaderno de notas. La chica explicó que tenía un nuevo profesor y deseaba un cuaderno nuevo. Para su desgracia la primera tienda que había visitado no tenía ya la mercancía solicitada. Inmediatamente Pomeroy urdió una treta para tener a la jovencita. Dijo que quedaba un cuaderno pero manchado de tinta y que había que buscarlo dentro de la tienda, entonces mandó al ayudante Kohr con el carnicero a conseguir comida para las mascotas dejando libre el camino para sus obscuros deseos. La inocente chica siguió a Pomeroy a unas escaleras que daban a un especie de sótano en el edificio, confiada en la explicación de que abajo también tenían una tienda. Solo al final pudo darse cuenta que había sido engañada, pero era demasiado tarde. Fue sometida velozmente por Pomeroy quien con su navaja de bolsillo la degolló brutalmente. Cuando el cuerpo fue descubierto su avanzado estado de descomposición hizo muy difícil conocer el grado de daños que había recibido. Después de asesinar a la pequeña Katie, Pomeroy se lavó la sangre y regresó al puesto a seguir trabajando como si nada hubiera ocurrido. El cadáver permaneció donde lo había dejado sin que nadie notara nada extraño hasta que la policía fue a rescatarlo.
La madre de Curran comenzó a buscarla a la hora de que la niña había salido de su casa. Su búsqueda resultó infructuosa y con escasa cooperación de la policía quienes en todo momento evitaron incriminar a Jesse Pomeroy en la desaparición de Katie, a pesar de la declaración del ayudante Kohr y del turbio pasado reciente del sádico bribón. Luego apareció un testigo que aseguró haber visto como Katie Curran había sido introducida a un vagón de tren, entonces la policía determinó que se trataba de un secuestro y el caso quedó congelado.
La sed de sangre de Pomeroy estaba lejos de terminarse tras el crimen contra Katie Curran, poco después seguía en lo mismo, en busca de algún ingenuo chico a quien engañar con la promesa de dinero, dulces o lo que fuera para llevarlo a un sitio apartado donde asaltarlo. Y tal iba a ser el destino del chico Harry Field a quien le prometió unos centavos por llevarlo a una calle que dijo no saber como llegar a ella. Una vez que dieron con el lugar, Pomeroy se tornó violento y amenazó al chico con matarlo si gritaba. Para la enorme fortuna de Harry ocurrió que cuando iban por la calle, un rapazuelo vecino de Pomeroy apareció en el camino y comenzaron a gritarse de un lado de la calle a otro, ese momento fue aprovechado por Harry para huir corriendo y no paró hasta llegar a su casa.
Trágicamente el siguiente niño en caer en las garras de Pomeroy no tuvo la misma buena suerte que Harry Field. El niño Horace Millen se encontró con el sádico bribón en la calle y fácilmente cayó envuelto en las tretas que siempre aplicaba para llevar lejos a sus víctimas. Antes de eso, entraron a una pastelería por un bocadito que felizmente iban comiendo ambos durante el camino a las partes pantanosas y solitarias del sur de Boston. Esta vez numerosos testigos vieron a la inusual pareja de "hermanos" caminar por las calles y fuera de la ciudad. Una señora testificó acerca de lo extraño que lucía el chico mayor, quien irradiaba una rara felicidad y excitación mientras caminaba de la mano del niño pequeño quien a su vez provocó extrañeza por sus buenas ropas que portaba.
De acuerdo a Pomeroy, cuando llevaba a Millen de la mano hacia un lugar apartado casi no podía controlar sus impulsos y supo desde el primer momento que quería asesinar al niño de 4 años. Esta vez quería estar seguro que nadie lo interrumpiera y por eso caminaron largo rato hasta llegar a un paraje arenoso donde se sentaron a descansar. Horace Millen aún no se daba cuenta que la promesa de ir a ver un barco de vapor no era mas que una excusa del sádico bribón para asesinarlo. Con su cuchillo de bolsillo Pomeroy descargó un furioso ataque a la garganta del inocente chico, a pesar del sangriento ataque, Millen no había muerto y peleaba por su vida. De acuerdo al reporte del forense había numerosas heridas de las llamadas defensivas en brazos y manos. Pero un niño de 4 años gravemente herido no era remotamente rival de un joven psicópata. Se contaron hasta 18 heridas en el tórax y lo más impactante fue ver como las uñas de las manos estaban firmemente incrustadas en las palmas como evidencia de la agonía y atroz muerte experimentada por el niño Horace Millen. Cuando su cadáver fue lavado apareció su ojo apuñalado también, así como heridas profundas en el escroto lo cual indicaba el intento de castrar al niño.
Unos niños que jugaban en la playa descubrieron el cuerpo e inmediatamente avisaron a unos señores que cazaban patos en las cercanías. Para ese entonces la familia de Horace ya lo buscaba por todos lados y el padre de familia ya había reportado la desaparición a la policía. Para la noche a las 9, la familia era informada de la muerte de su hijo. Inmediatamente vino a la mente de las autoridades el sospechoso número uno, aquel chico despiadado que gustaba de torturar niños pero no podía ser posible que fuera el, dado que purgaba condena en un reformatorio juvenil. Tardo poco en que se confirmara la aterradora realidad, aquel sádico bribón había sido puesto en libertad condicional no hacía mucho tiempo. Se despachó una patrulla a su casa y a pesar de las airadas protestas de Ruthann Pomeroy el chico fue conducido a la policía.