La travesía duró siete días, dos más de lo planeado, debido a lo cual el grupo que iba a apoyar su llegada a Cuba ya se había retirado. Antes del amanecer del 2 de diciembre el yate encalló en la costa sudoccidental, cerca de la playa de Las Coloradas, en el Golfo de Guacanayabo, por lo que los rebeldes debieron dejar la mayor parte de las municiones, alimentos y medicinas en el barco.

Tres días después, cuando aún trataban de organizarse, el grupo fue emboscado por el ejército en Alegría de Pío. La mayor parte del grupo murió en el combate, fueron ejecutados o detenidos. El resto se dispersó y recién volvió a reunirse en Sierra Maestra el 21 de diciembre. Guevara fue herido superficialmente en el cuello y cayó en una especie de sopor del que fue sacado por Juan Almeida Bosque, para reorganizar un grupo de ocho hombres en situación desesperada por el hambre, la sed y la persecución del ejército.

La cantidad exacta de sobrevivientes se desconoce. Aunque la historia oficial habla de "doce", se sabe que en Sierra Maestra se reunieron al menos 20 guerrilleros de los 82 que llegaron en el Granma (El DOCE es en alusión histórica a Yara, Oriente de Cuba, donde días después del inicio de la revolución de octubre del 1868, la tropa comandada por Carlos Manuel de Céspedes tropezó con un muy bien entrenado destacamento colonialista y fueron derrotados. Cuenta la tradición oral que al quedarse solo Céspedes con un puñado de patriotas, un desalentado le insinuó la rendición. "Aún quedamos doce hombres —replicó Carlos Manuel—, bastan para hacer la Independencia de Cuba". ).

En esa oportunidad el Che Guevara fue severamente reprendido por Fidel Castro debido a la pérdida de las armas, que habían sido escondidas por orden de aquél en la casa de un campesino luego allanada por el ejército. Como símbolo de degradación Castro le quitó la pistola al Che. Años después recordaría que "la «amarga recriminación» de Fidel siguió «grabada en mi mente por el resto de la campaña y hasta el día de hoy»".[69]

La debacle del desembarco fue noticia de primera plana y en la lista de muertos dada por el gobierno aparecían los dos hermanos Castro y Ernesto Guevara, afectando hondamente a su familia. Sin embargo el último día del año recibieron una nota manuscrita suya, con sello del correo cubano, que decía:

Queridos viejos: Estoy perfectamente, gasté solo 2 y me quedan cinco. Sigo trabajando en lo mismo, las noticias son esporádicas y lo seguirán siendo, pero confíen en que Dios sea argentino. Un gran abrazo a todos, Teté.[70]