1999 y principios de los años 2000

En 1999, Madness sacó su primer álbum de estudio en 14 años, Wonderful, en Virgin Records. El disco, del que salieron los sencillos Johnny the Horse, Drip Fed Fred y Lovestruck (llegando este último a meterse en el top 10 en Inglaterra), se convirtió en top 20 británico.

En 2002, Our House, un musical basado en las canciones de Madness, se estrenó en el Cambridge Theatre en West London. Estuvo en cartel del 28 de octubre de 2002 al 16 de agosto de 2003 y venía acompañado de un libro de Tim Firth. No hubo álbum con la banda sonora, pero el espectáculo fue grabado en DVD en las últimas actuaciones. Los miembros de Madness fueron productores ejecutivos del espectáculo, y Suggs pasó por la producción durante un tiempo, actuando como el padre del protagonista. En 2003, el espectáculo ganó un Olivier Award al mejor musical. En 2006, una nueva producción del espectáculo hizo una gira por Japón, comenzando en Tokio.

2004-2005

En 2004, Madness tocó en una serie de conciertos con el nombre The Dangermen, en The Dublin Castle en Camden Town. A finales de 2004, el grupo firmó un álbum con V2 Records, y en agosto de 2005 sacaron The Dangermen Sessions Vol. 1, un álbum de versiones que alcanzó el número 11 en las listas inglesas. El sencillo Shame and Scandal se convirtió en un éxito en Francia, alcanzando el número 12, y el número 81 en el top 100 mundial. El álbum fue el primero del grupo que no produjeron Langer y Winstanley.

En mayo de 2005, el guitarrista Chris Foreman dejó la banda, citando como razón "el tiempo gastado en gilipolleces con el grupo". Durante las actuaciones en directo Foreman fue reemplazado por Kevin Burdett.

En junio de 2005, Madness realizo una gira por algunos bosques británicos en unión con la Forestry Commission.

2006

En 2006, el grupo comenzó a trabajar en el primer álbum de estudio en siete años, paradójicamente sin Foreman, quien (después de su salida del grupo en 2005) se había quejado del hecho de que Madness sólo hubiera grabado un álbum con material nuevo desde su reunión en 1992. Para el año 2007, el álbum estaba siendo producido por Clive Langer y por el productor de White Stripes, Liam Watson. Se esperaba que saliera en el verano boreal de 2007. En el verano boreal de 2006, Madness realizó una gira por Europa y Japón. El 28 de julio de 2006, Madness actuó en The Fuji Rock Festival, un festival de 3 días que tiene lugar en la estación de esquí de Naeba. En el Festival de Reading de 2006, el baterista de Madness Dan Woodgate apareció en el escenario con Franz Ferdinand, interpretando la canción The Outsiders.

En el verano boreal, cuatro miembros del grupo (Suggs, Foreman sustituyendo a Kevin Burdett, Woody y Chas) grabaron para la película alemana Neues vom Wixxer (cuyo estreno estaba previsto para principios de 2007) un video de su nueva canción NW5, la cual formaría parte del repertorio en su siguiente álbum a lanzarse en el verano septentrional de 2007. Los mismos cuatro salieron también en un nuevo vídeo de It must be love, usado también para la película. Ambos vídeos se grabaron en Londres.

En octubre de 2006 Madness lanzó su página oficial en MySpace con noticias del sencillo titulado Sorry que planeaban sacar en diciembre. Madness actuó en el Personal Fest 2006 en Buenos Aires, Argentina, el 17 de noviembre de 2006. El 30 de noviembre del mismo año el grupo confirmó que Chris Foreman había vuelto para tocar en la inminente gira navideña de Madness en Inglaterra. El 2 de diciembre de 2006 Madness interpretó It Must Be Love en el programa de la BBC Strictly Come Dancing.

Empezaron la gira en la Brixton Academy el 7 de diciembre de 2006 y la terminaron en el Wembley Arena el 20 de diciembre del mismo año. La gira fue grabada por [1], lanzándose además un álbum de edición limitada con actuaciones de la misma. También salió a la venta una edición limitada del sencillo Sorry.