Frank Rijkaard, miembro del célebre trío neerlandés del Milan.


Al igual que la temporada anterior, el club siguió encantando a Europa y al mundo con grandes actuaciones. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (luego de igualar 1:1 en España), al Barcelona. A ello se le sumó la conquista de la segunda Copa Intercontinental, tras vencer al Atlético Nacional de Colombia, en Tokio (Japón). En un disputado partido con ambos conjuntos jugando con una gran cautela y finalizando empate sin goles en el tiempo regular, el encuentro se definió en el minuto 118', tras un gol de tiro libre de Evani. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trebol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). El título de liga (con Van Basten como máximo goleador del torneo con 19 tantos) lo disputó palmo a palmo con el Napoli, cediendo la punta (compartida) a una jornada del termino. En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. De esta manera accedió a nueva final, la cual perdió por un global de 0:1 ante la Juventus. En el frente internacional, la squadra revalidó el título de campeón de Europa, luego de un complejo tramo. Para la segunda ronda, el equipo volvió a enfrentar al Real Madrid, al cual eliminó luego de imponerse por 2:0 en Italia y resistir un 0:1 en la ida. La llave de semifinales la disputó ante el Bayern Munich, al que derrotó por 1:0 en el San Siro y gracias a un gol vital de visitante, el equipo pudo sortear el 1:2 en contra en Alemania. De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en Viena, el 23 de mayo de 1990 y frente al Benfica. Gracias a una líneas organizadas y un solitario gol de Frank Rijkard al minuto 23' del tiempo complementario, el Milan añadió a sus vitrinas su cuarta orejona.
En la temporada de 1990/91 y tras la ida de Giovanni Galli al Napoli, el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la Sampdoria por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), luego de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani). Los dirigidos por Sacchi, tambíen revalidaron la Copa Intercontinental, luego de vencer claramente al Olimpia de Paraguay por 3:0, gracias a dos goles de Rijkaard (minutos 43' y 65') y uno de Giovanni Stroppa (minuto 61'). En la Liga de Campeones, la squadra rossonera disputó los cuartos de final ante el Olympique de Marsella. En el partido de vuelta y tras igualar 1:1 en Italia, el equipo se econtraba en desventaja de 0:1, cuando a pocos minutos del final, uno de los reflectores del estadio se apago. El Milan no volvió al campo en forma de protesta, una vez solucionado el problema técnico, por lo que se le imposibilitó la participación en Europa al año siguiente. En el campeonato local, el equipo acabó en la segunda ubicación tras la Sampdoria. Al final de la campaña, Arrigo Sacchi dimitió como entrenador para hacerse cargo de La Nazionale con lo que el Milan iniciaba una nueva etapa al mando, una vez más, de Fabio Capello