En la sucesiva temporada (1988/89), se configuró el legendario trío neerlandés (a casi cuarenta años del célebre
GreNoLi) con el arrivo de
Frank Rijkaard, en reemplazo del
argentino Claudio Borghi. El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada
Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del
Scudetto y la Copa de Italia) ante la
Sampdoria en el Giuseppe Meazza. Luego de ir abajo en el marcador, logró imponerse por 3:1 gracias a los tantos de
Graziano Mannari, Rijkaard y Van Basten. El equipo volvió a disputar la Copa de Campeones, donde en la segunda ronda se enfrentó al
Estrella Roja de Belgrado. Luego de igualar 1:1 en Milán, la
squadra de Sacchi se vio en desventaja de 0:1, además de tener que disputar el resto del partido con un hombre menos (tras la expulsión de Virdis). A estas alturas, el partido tuvo que suspenderse momentáneamente a causa de una densa neblina, pero tras la reanudación, el cuadro
rossonero logró igualar el marcador y forzar los penales, donde finalmente se impuso por 4:2. En cuartos de final se enfrentó al
Werder Bremen alemán, al cual eliminó en una muy cerrada eliminatoria, luego de igualar sin goles en Alemania y sentenciar todo tras un 1:0 en San Siro. La semifinal la disputó ante el Real Madrid, donde igualíó en España (en un partido que lo tuvo como claro dominador y donde le anularon un legítimo gol) por 1:1 gracias a la contundecia goleadora de Van Basten. La definición se cerró gracias al memorable 5:0 en Milán. Esa victoria situó al Milan en la final que se disputó en el
Camp Nou y frente al temible equipo rumano del
Steaua Bucarest (campeones de Europa en
1986). La victoria contundente (magistral a nivel tanto táctico como técnico) de 4:0 dejó en evidencia el vistoso juego del equipo y las grandes individualidades que poseía, al ser Gullit y Van Basten (con una
doppietta de cada uno) quienes concretasen los goles que le otorgaban al Milan, su tercera Copa de Campeones y su sexto título a nivel internacional. En el campeonato local, el equipo acabó en la tercera ubicación.