El Chelsea mantiene numerosos récords en el fútbol inglés y a nivel continental. Tienen el récord de la mayor cantidad de puntos conseguidos en una temporada (95), la menor cantidad de goles encajados en una temporada (15), la mayor cantidad de partidos consecutivos en que el equipo salió con "canasta limpia" (10), el mayor número de victorias en una temporada de la Premier League (29), la mayor cantidad de "canstas limpias" en una temporada (25) (todos alcanzados durante la temporada 2004-05), y la mayor cantidad de "canastas limpias" al comienzo de la temporada (6) (temporada 2005-06).[25]
La victoria en el marcador global de 21:0 sobre el Jeunesse Hautcharage de Luxemburgo en la Recopa de Europa 1971-72 continúa siendo un récord en las competiciones europeas.[26] El Chelsea también ostenta el récord de el traspaso más costoso en el fútbol británico, pero el precio pagado por Andriy Shevchenko, estimado en £30 millones, sigue sin confirmarse. Roberto Di Matteo mantiene el récord del gol más rápido en la hisoria de las finales de la FA Cup en Wembley. El gol fue anotado a los 42 segundos en la victoria del Chelsea sobre el Middlesbrough en 1997.
El club también ostenta variadas "primeras veces" en el fútbol inglés. Junto con Arsenal, fueron los primeros clubes en jugar con dorsales en las camisetas el 25 de agosto de 1928 en un partido frente al Swansea Town. El Chelsea fue el primer club en viajar en avión para un partido de competición local, cuando visitaron a Newcastle United el 19 de abril de 1957, y el primer equipo de la First Division en jugar un partido en domingo, cuando se enfrentaron al Stoke City el 27 de enero de 1974. El 26 de diciembre de 1999, Chelsea se convirtió en el primer equipo británico en presentar en el campo de juego una alineación completamente extranjera en un partido de la FA Premier League frente al Southampton. El 19 de mayo de 2007 se convirtió en el primer club en ganar la FA Cup en el Estadio Nuevo Wembley, siendo también el último campeón en el viejo estadio.
En cuanto a la asistencia a los estadios, la mayor cantidad de público que presenció de local al Chelsea fue en un partido contra el Arsenal F.C., el 12 de octubre de 1935, con 82.905 personas. Sin embargo, se estima que más de 100.000 personas presenciaron el partido amistoso del Chelsea contra el equipo soviético de Dinamo de Moscú, el 13 de noviembre de 1945. La modernización del Stamford Bridge durante los años 1990 y la introducción de butacas individuales ha significado que este récord sea imposible de romper en un tiempo cercano, ya que la capacidad oficial del Stamford Bridge es de 42.055 personas.