Luego vino una nueva evolución para seguir creciendo musicalmente y evitar encasillarse. El grupo siente la necesidad de un cambio, arriesga y cambia de rumbo, y el resultado se llama: "Fabulosos Calavera". Si bien este disco no fue digerido fácilmente por el público, fue reconocido y respetado en todo el mundo. Tuvo muy buenas críticas de los medios más prestigiosos. Fue grabado entre abril y mayo de 1997 en Compass Point Studios, Bahamas, excepto las canciones "calaveras y diablitos" y "hoy lloré canción", que fueron grabadas en los estudios del Abasto al Pasto de Don Torcuato, en octubre de 1996. Sergio Rotman, participa en la grabación del disco y abandona el grupo, para dedicarse a pleno a Cienfuegos, banda paralela del saxofonista en la que es vocalista. (proyecto en el que paralelamente a los cadillacs participa Fernando Riciardi como baterista) Este disco llevo a Los Cadillacs a ser el primer grupo latino en ganar un grammy. Fue en la categoría "Best Latin Rock/Alternative Performance"(1997). Con este premio, vinieron muchos shows. Una gira muy extensa por todo EEUU, haciendo 25 shows en poco más de un mes, tocando en ciudades en donde nunca se había presentado un grupo de habla hispana. Luego de esta gira y de regreso en Bs. As, tocaron en el ciclo BUENOS AIRES VIVO II, ante 60.000 personas. Meses mas tarde, decidieron hacer el "Experimental Calavera Concherto", realizando cuatro funciones en el teatro Broadway, en donde el grupo cambio el formato de sus shows habituales, hizo algo más íntimo, con versiones jazzeras, proyecciones, etc, en donde tocó muchísimos temas de "fabulosos Calavera" y solo algunos hits. Este show recibió muy buenas criticas de la prensa, para la revista Rolling Stone fue uno de los diez mejores shows de los 90. Luego se presento en Venezuela, en un festival por los derechos humanos ante 120.000 personas, y en el 116 aniversario de la ciudad de La Plata, ante 100.000 personas, el publico vibró al ritmo de Los Cadillacs, y tal como salió en los medios: "Los Cadillacs hicieron temblar La Plata"
"La marcha del golazo solitario", su ultima producción, fue grabado en los estudios del Abasto al Pasto, Circo Beat, y World Beat Recording, Calabasas (L.A) La presentación fue en el Luna Park a fines de octubre, realizando dos shows en el que acumularon 12.000 personas.
En el mes de septiembre del 2000, el grupo festejo sus 15 años de trayectoria en el estadio Obras de la capital federal, realizando tres shows a lleno total. (no se agregaron más funciones por cuestiones de agenda del gupo) Estos shows fueron especiales, ya que el grupo recorrió absolutamente toda la discografía, desde su debut "bares y fondas" hasta "la marcha del golazo solitario", tocando muchos temas que hace muchos años que el grupo no interpretaba en vivo. Naco, Rotman, Luciano (vino especialmente de Brasil para estar con sus amigos y ex compañeros de grupo) y Vaino no quisieron perderse la fiesta y tocaron un tema todos juntos, como en los viejos tiempos. Estos shows fueron editados en dos discos en vivo, el último disco por la companía BMG, ya que de común acuerdo el artista y la discográfica rescindieron el contrato.
Al principio fue el ska, con bastante reggae, despues fueron incorporando ritmos latinos, salsa, el rap, y hace unos años el jazz también forma parte del caldero de estilos de Los Cadillacs. Lo realmente meritorio es que cada aporte nuevo no anulo al anterior, sino que fue enriqueciendo y renovando la salud musical del grupo, convirtiendo a los shows en una variedad de estilos muy interesante, logrando adoptar un sonido propio y un estilo "cadillac" inconfundible.