Inicios
Mientras trabajaba en la tienda de discos, Corgan conoció al guitarrista James Iha. Ambos comenzaron a escribir canciones juntos, ayudados por una caja de ritmos, dando el primer concierto bajo el nombre Smashing Pumpkins el 9 de julio de 1988 en un local llamado Chicago 21. Estaban fuertemente influenciados por The Cure y New Order.
El 7 de mayo de 1988, Corgan conoció a D'arcy Wretzky durante una discusión, en la presentación de Dan Reed Network en Chicago; Wretzky era una bajista que vivía con el miembro del que era entonces su grupo, por lo que tuvo que realizar ensayos furtivos con el dúo. Poco tiempo después, ella abandonó su grupo e ingresó en Smashing Pumpkins. El 10 de agosto de 1988 realizaron la primera presentación como trío (Corgan, Iha, Wretzky y una caja de ritmos) en el club Avalon de Chicago. Después del concierto, el propietario del Cabaret Metro, uno de los más famosos locales de Chicago, Joe Shanahan, realizó una oferta a la banda en la que les ofrecía su apoyo a cambio de reemplazar la caja de ritmos por un batería. El elegido fue Jimmy Chamberlin, quien había formado parte de algunas formaciones de jazz, por lo que Shanahan aceptó añadir al grupo en el cartel de Rock Against Depression junto a October's Child y Love and Addiction. La adición de Chamberlin fue inicialmente un problema, puesto que Chamberlin no conocía nada sobre rock alternativo contemporáneo y hubo que enseñarle los principales ritmos que predominan en el estilo. De esta manera, el 5 de octubre de 1988 corresponde al primer recital con formación completa.
Gish
Durante 1989, el grupo grabó una serie de casetes demo, los cuales fueron compilados en 1995 en un bootleg llamado Early 1989 Demos. The Smashing Pumpkins lanzó su primera grabación, una edición limitada de un sencillo llamado I Am One, editado en 1990 por la discográfica Limited Potential de Chicago. Después de vender todas las copias, lanzaron el sencillo Tristessa, editado en 1990 por la discográfica Sub Pop, después de que el grupo firmara un contrato con Virgin Records. Para la grabación del álbum debut de The Smashing Pumpkins, Virgin Records contrató al entonces productor de Sonic Youth y Nirvana, Butch Vig. Juntos grabaron en 1991 el álbum Gish, en el estudio Smart Studios de Madison, Wisconsin, propiedad de Vig. El álbum fue lanzado el 28 de mayo de 1991, por medio de Caroline Records, una subsidiaria de Virgin. Para ganar la consistencia que deseaba, Corgan prefirió grabar todos los instrumentos, excepto la batería, lo que motivó un ambiente de tensión entre los miembros del grupo. Gish se convirtió en un éxito de menor importancia, eclipsado por el éxito de Nevermind de Nirvana. El grupo promocionó el álbum con una gira, donde abrieron conciertos de grupos como Red Hot Chili Peppers, Jane's Addiction y Guns N' Roses. Durante la gira, Iha y Wretzky se separaron (ya que eran pareja), Chamberlin se volvió adicto a los narcóticos y al alcohol, y Corgan entró en un profundo estado de depresión, que lo llevó a escribir canciones para el siguiente álbum en el apartamento donde entonces se alojaba.
Siamese Dream
El 30 de julio de 1992, la discográfica Epic Soundtrax, filial de Epic Records, lanzó la banda sonora de la película acerca del movimiento grunge de Seattle, llamada Singles (lanzada el 18 de septiembre de 1992), donde el grupo colaboró con la canción "Drown".
El grupo se mudó temporalmente a Marietta, Georgia, entre diciembre de 1992 y marzo de 1993, para trabajar de manera intensiva y sin distracciones en las grabaciones el que sería su nuevo álbum, en los Triclops Sound Studios de Atlanta, Georgia, bajo la producción de Butch Vig y Billy Corgan. Finalmente, el 27 de julio de 1993 aparece el segundo álbum, Siamese Dream, que debutó en el décimo lugar del ranking Billboard, y que vendió cuatro millones de copias, sólo en Estados Unidos. Los videos musicales promocionales de Today y Disarm tuvieron una fuerte rotación en la cadena MTV.
La grabación del disco fue dura y complicada, ya que los miembros de la banda discutían constantemente: Chamberlain se volvió realmente adicto al alcohol llegando a desaparecer durante días enteros. Además, se rumoreó que Corgan, al igual que en el trabajo anterior, había grabado todas las partes de guitarra y bajo. Esto hizo parecer a la prensa como si Corgan fuese un verdadero tirano, a lo que éste respondió que había grabado la mayoría de los sonidos de guitarra sólo porque él lo hacía en menos tiempo. Durante los cuatro meses que duró la grabación, el presupuesto se extendió hasta los 250.000 dólares.
A pesar de ganarse bastante fama internacional, también se ganaron algunos enemigos: Pavement, en su canción "Ranger Life", se refiere al grupo en las líneas "I don't understand what they mean/And I could really give a fuck" (no entiendo lo que dicen/y podría mandarlos a tomar por culo), que fue interpretado por los Smashing como un insulto; Steve Albini escribió en una carta que estaban creados por, de y para el mainstream, sentenciando además que eran estilísticamente apropiados para una banda de colegiales, pero en realidad insignificantes.
El 4 de octubre de 1994, Virgin Records lanzó una compilación de lados B del disco Siamese Dream, bajo el nombre de Pisces Iscariot. Este disco fue producido por Kerry Brown, Billy Corgan, Dale Buffin Griffin, James Iha, Butch Vig y Ted de Bono.
Aprovechando la oportunidad, también fue lanzado un casete VHS titulado Vieuphoria, que incluyó material en vivo, entre otros. Una versión en CD de Vieuphoria, titulada Earphoria fue lanzada de manera promocional en las estaciones de radio.
Tras una extensa gira (con el motivo de poder costear las grabaciones), donde se incluyeron las presentaciones en la gira de Lollapalooza de 1994 y el Reading Festival de 1995, el grupo optó por tomar una pausa para componer el siguiente álbum.
Mellon Collie and the Infinte Sadness
Durante 1995, Corgan se encierra en su apartamento y escribe 56 canciones para su nuevo álbum. Después de esta muestra de creatividad de Corgan, los Smashing se meten en el estudio para grabar su siguiente álbum, que Corgan describió como el "The Wall de los años 90", en comparación con el afamado álbum doble conceptual de Pink Floyd.
El 24 de octubre de 1995 fue lanzado Mellon Collie and the Infinite Sadness, un álbum doble de 28 canciones (la versión LP incluía dos canciones adicionales) que debutó en el primer lugar del ranking Billboard de octubre de 1995, llegando a vender dieciséis millones de copias en el mundo y conseguir nueve discos de platino, convirtiéndose en el álbum doble más vendido de la década en ese momento. Después de la salida del disco, la revista Time catalogó el trabajo como "el más ambicioso por parte de los Smashing Pumpkins". El álbum ganó siete nominaciones a los premios Grammy de 1997, venciendo en la categoría de Mejor Interpretación de Hard Rock por la canción "Bullet with Butterfly Wings". Ésta y otras cuatro canciones más fueron editadas como singles, llegando tres de ellas a disco de oro. Muchas de las canciones restantes de las 56 compuestas para el disco fueron editadas como caras B en "The Aeroplane Flies High".
En 1996, la banda inicia una gira promocional alrededor del mundo, denominada Mellon Collie and the Infinite Sadness Tour. Durante esta gira, Corgan cambia de estilo, afeitándose la cabeza y vistiendo camisetas con la palabra Zero en la gran mayoría de los conciertos, por lo que se convierte en todo un icono musical. Como resultado de la edición de su nuevo disco, el grupo sale caricaturizado en un episodio de Los Simpsons en 1996 junto con Sonic Youth y Peter Frampton.
El 11 de mayo de 1996, durante una presentación en el teatro Point de Dublín, en Irlanda, ocurrió una tragedia. Durante la interpretación de una enérgica versión de "Bullet with Butterfly Wings", una adolescente de 17 años llamada Bernadette O'Brien fue aplastada por la multitud, sufriendo una serie de heridas internas que finalmente le ocasionaron la muerte. Rápidamente el concierto fue finalizado, y el directo de la noche siguiente fue cancelado, en respeto a la joven.
El 12 de julio de 1996, el grupo se vio envuelto en otra polémica cuando Jonathan Melvoin, teclista de la gira, y Jimmy Chamberlin sufrieron una sobredosis de heroína y alcohol en un hotel de Nueva York. Melvoin falleció, y Chamberlin fue arrestado por posesión de drogas. Pocos días después, el grupo emitió una declaración pública declarando la expulsión de Chamberlin como resultado del incidente. El grupo finalizó la gira con otro teclista y otro baterista, lo cual en una retrospección Corgan definió como la peor decisión que el grupo ha tomado, dañando a los integrantes y a la reputación del grupo.
Para 1998 se incluyó una versión de los Smashing Pumpkins de la canción Never Let Me Down Again original de Depeche Mode en el disco For the Masses, álbum tributo a esa banda inglesa.
Durante la grabación de su siguiente disco, Iha declara que "el futuro está en la música electrónica. Debe ser realmente aburrido tocar sólo música rock". Éstas declaraciones se convierten en toda una declaración de intenciones para su siguiente álbum, que saldría tras una época de experimentación con proyectos en solitario, Adore. Anteriormente, la banda había grabado una canción para la banda sonora de la película Batman & Robin que acabaría llevándose el Grammy a la Mejor Interpretación de Hard Rock.