Los años difíciles (1980-1986)
Después de terminar terceros en la temporada de 1979/80 y de quedar eliminados en primera ronda de la Copa de Campeones (frente al
, tras empatar sin goles en la ida y caer por 0:1 en Milán), el presidente del club rossonero,
, entre otros dirigentes del club, estuvo involucrado en el denominado
. Después de su respectivo juicio (en el que Colombo y el portero del club,
, fueron sancionados de por vida) el Milan (entre otros clubes como la
, el
y el
) descendió a la
del fútbol italiano.
Para la temporada subsiguiente (1980/81), la escuadra lograba el ascenso a la Serie A tras terminar en la primera posición del campeonato, con
como
capocannoniere del torneo y bajo la presidencia de
. En la Copa de Italia, el equipo no pasó la primera fase, donde pudo enfrentar al Inter de Milán, ante el cual perdió por la mínima.
En la temporada de 1981/82, con
como presidente del club y tras una desafortunada campaña, el club regresó nuevamente a la Serie B.
Bajo la guía de entrenador
(en la temporada de 1982/83), el Milan logró ser promovido a la Serie A (tras terminar en la primera ubicación), gracias, en gran medida, a las grandes actuaciones de
(siendo capitán) y
, dos futuras estrellas de la sociedad.
En una temporada de transición (1983/84), al Milan llegaron
(quien jugó hasta
, disputando 217 partidos con la
maglia rossonera) y
, entre otros refuerzos, con los cuales, el equipo se ubicó en la octava posición.
Farina se empeñó en construir una escuadra competitiva, contratando a Nils Liedholm (luego de sus sobresalientes resultados al mando de la
) como entrenador y fichando a jugadores como
(quien fue una pieza clave en el resurgimiento del club),
(
Attila),
(
Butch) y
. Así se daba inicio a la temporada de 1984/85, donde el equipo logró un meritorio quinto puesto que le daba acceso a disputar la Copa de la UEFA. En la Copa de Italia y luego de eliminar a la Juventus y al Inter (en cuartos de final y semifinal, respectivamente), disputó la final ante la
, ante la cual cayó por un global de 1:3. El
de aquella temporada, debutó ante el
,
(uno de los máximos emblemas en la historia del Milan).
Para la siguiente campaña (1985/86), el Milan contrató a
(
en
) quien formó un tridente junto a Virdis y Hateley. A pesar de ello, el quipo no lograba destacarse en el campeonato local. La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club.
La reconstrucción del club y la reconquista de Europa 
, máximo goleador de la Serie A, con el Milan, en la temporada de 1988/87.
Tras la salida de Farina, el Milan fue adquirido el
de
, por
, convirtiéndose, ya para el
de aquel año, en el vigésimo primer presidente de la sociedad. Además de dotarlo de recursos económicos, Berlusconi implantó una nueva mentalidad en el equipo, con el fin de formar una equipo competitivo. El equipo finalizó la temporada de 1985/86 en la séptima posición.
En la temporada de 1986/87, la
squadra rossonera iniciaba el recambio, con la llegada de jugadores como
,
,
,
y el portero
; todos ellos bajo la tutela del histórico
. Tras un difícil inicio, el sueco fue reemplazado por
(campeón como jugador en el Milan de la Copa Italia en el '77 y del décimo
scudetto en el '79
). El joven entrenador logró levantar al equipo hasta la quinta casilla (teniendo a Pietro Paolo Virdis como
capocannoniere con 17 tantos), por lo que igualaba en puntos con la
. El cupo a la Copa UEFA tuvo que decidirse en un único partido disputado en
, que el equipo
rossonero se adjudicó por la mínima diferencia en el tiempo suplementario. Al final de la temporada, el equipo logró adjudicarse la tercera edición del Mundialito de Clubes.
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